Hij is eigenaar van een groot herenhuis in Chigwell, Essex, en een huis aan het strand in Marbella, Spanje. Sugar bezat ook een groot herenhuis in Boca Raton (Florida), dat hij in 2015 verkocht voor $ 6,8 miljoen.
Chigwell is een stad in het Epping Forest-district van Essex, Engeland. Het ligt op de grens van Groot-Londen, slechts 20 kilometer ten noordoosten van de stad Londen. De stad heeft ongeveer 13.000 inwoners.
Chigwell staat bekend om zijn welvarende en exclusieve buurten, met veel luxe eigendommen en luxe auto's in de straten. Het gebied is populair bij beroemdheden en zakenmensen, met een aantal opmerkelijke inwoners, waaronder Lord Sugar, oprichter van Amstrad, en David Sullivan, mede-eigenaar van West Ham United Football Club.
Wat voorzieningen betreft, heeft Chigwell een scala aan winkels, restaurants en pubs, evenals verschillende parken en open ruimtes. Het is ook de thuisbasis van verschillende gerenommeerde scholen, waaronder de Chigwell School, een gemengde, onafhankelijke school met een geschiedenis die teruggaat tot de 17e eeuw.
De stad is goed bereikbaar via de weg en het spoor, met gemakkelijke toegang tot de snelwegen M11 en M25, evenals de Central-lijn van de Londense metro, die stopt bij station Chigwell. Dit maakt het een populaire forensenstad voor mensen die in Londen werken, terwijl het toch een vredige en welvarende levensstijl biedt, weg van de drukte van de stad.
Over het geheel genomen is Chigwell een pittoresk en exclusief stadje dat een hoge levensstandaard biedt, met gemakkelijke toegang tot Londen en een scala aan voorzieningen en attracties.